Champion          Runner-Up

2022       Pomperaug        Weston 

2021       Weston               Pomperaug

2020       Weston               Newtown

2019        Weston               Pomperaug

2018        Weston               Newtown

2017       Weston               Pomperaug

2016       Weston               Pomperaug

2015        Weston               Pomperaug

2014        Pomperaug        Newtown

2013        Weston               Pomperaug

2012        Brookfield          Lauralton Hall

2011        Pomperaug        Newtown

2010        Pomperaug        Brookfield

2009        Pomperaug        Weston

2008        Pomperaug        Lauralton Hall

2007        Lauralton Hall   Pomperaug

2006        Pomperaug        Lauralton Hall

2005        Newtown           Pomperaug

2004        Newtown           Lauralton Hall

2003        Lauralton Hall   Newtown

2002        Lauralton Hall   Pomperaug

2001        Lauralton Hall   Pomperaug

2000        Lauralton Hall   Pomperaug

1999        Lauralton Hall   Pomperaug

1998        Lauralton Hall   Pomperaug

1997        Lauralton Hall   Newtown

1996        Lauralton Hall   New Fairfield

1995        New Fairfield     Lauralton Hall